Гибридизация — справочник студента

Задания по подготовке к ЕГЭ по химии 17 сентября 2019 г., 10:40 Гибридизация - Справочник студента

  • Гибридизация sp3, sp2 и sp в органической химии с практическими примерами.
  • Введение
  • Зачем нам теория гибридизации?

Вот один ответ на это. Экспериментально подтверждено, что атом углерода в метане (CH4) и других алканах имеет тетраэдрическую структуру.

alt

Узнай стоимость своей работы

Бесплатная оценка заказа!

Оценим за полчаса!
  • Напомним, что в тетраэдрической геометрии все углы имеют 109,5°, а связи имеют одинаковую длину.
  • Помните также, что ковалентные связи образуются в результате перекрывания орбиталей и совместного использования двух электронов между атомами.

Итак, чтобы предсказать валентность и геометрию атома углерода, мы рассмотрим его электронную конфигурацию и орбитали.

C – 1s 2 2s 2 2p 2

Валентные электроны — те, которые находятся на 2s и 2p орбиталях, и те, которые участвуют в связывании и химических реакциях.

Гибридизация - Справочник студента

Из конфигурации электронов видно, что невозможно создать четыре одинаковые по длине, энергии и всем остальным параметрам связи, потому что одна из орбиталей является сферической s, а остальные три — p — орбиталями.

  • И именно здесь мы нуждаемся в теории, которая может помочь нам объяснить известную геометрию и валентность атома углерода во многих органических молекулах.
  1. Гибридизация -это теория, которая используется для объяснения определенных молекулярных геометрий, которые в противном случае были бы невозможны.
  2. Гибридизация sp3
  3. Теперь давайте посмотрим, как это происходит, используя метан в качестве примера.
  4. На первом этапе один электрон перепрыгивает с 2s на 2p орбиталь. Это приводит к возбужденному состоянию углерода:

Гибридизация - Справочник студента

Обратите внимание, что электрон движется вперед, так как p — оболочка выше по энергии, чем s — оболочка, и это не является энергетически выгодным, но мы увидим, как это компенсируется на следующем этапе, когда орбитали смешаны (гибридизованы).

  • Таким образом, на следующем этапе s и p — орбитали углерода в возбужденном состоянии гибридизуются с образованием четырех одинаковых по размеру, форме и энергии орбиталей.

Гибридизация - Справочник студента

Количество гибридных орбиталей всегда совпадает с количеством смешанных орбиталей.

alt

Узнай стоимость своей работы

Бесплатная оценка заказа!
Читайте также:  Основные формы мышления - справочник студента

Оценим за полчаса!

Итак, четыре орбитали (одна 2s + три 2p) смешаны, и в результате получается четыре sp3 орбитали. Это гибридные орбитали, которые похожи на s и p — орбитали.

  • Таким образом, мы называем их sp3, потому что они образованы из одной s орбитали и трех p орбиталей.

Образование этих вырожденных гибридных орбиталей компенсирует энергию подъема s — p — перехода, поскольку они имеют меньшую энергию, чем p — орбитали.

Четыре sp3 — гибридизованные орбитали располагаются в тетраэдрической геометрии и образуют связи, перекрывая s — орбитали четырех водородов: это объясняет симметричную геометрию метана (CH4), где все связи имеют одинаковую длину и угол связи.

Гибридизация - Справочник студента

  • Все четыре связи C — H в метане являются одинарными связями, которые образуются путем лобового (или конечного) перекрытия sp3 — орбиталей углерода и s — орбитали каждого водорода.
  • Связи, которые образуются путем встречного перекрытия орбиталей, называются σ (сигма) связями, потому что электронная плотность сосредоточена на оси, соединяющей атомы C и H.
  • Этан — CH3-CH3 и другие алканы

Если вместо одного водорода мы подключим другой sp3 — гибридизированный углерод, мы получим этан:Гибридизация - Справочник студента

И, следовательно, во всех алканах существует сигма — связь между атомами углерода и атомами углерод — водород, и атомы углерода sp3 гибридизуются с тетраэдрической геометрией:

Гибридизация - Справочник студента

Чтобы обобщить это, любой атом с четырьмя группами (или атом или одинокая пара) является sp3 гибридизированным.

  • И если посмотреть на это, то, чтобы четыре группы были как можно дальше друг от друга, как мы знаем из теории отталкивания электронных пар, группы должны находиться на одинаковых четырех орбиталях, что возможно только в гибридизации sp3.

Например, какая гибридизация кислорода в следующей молекуле?

Гибридизация - Справочник студента

Кислород связан с двумя атомами и имеет две неподеленные пары. Всего — четыре группы, и именно поэтому он sp3 гибридизован.

  1. Гибридизация sp2
  2. Когда атом углерода находится в возбужденном состоянии, sp3 — гибридизация не является единственным вариантом смешивания орбиталей.
  3. Гибридизация sp2 происходит, когда s — орбиталь смешивается только с двумя p — орбиталями, в отличие от трех p — орбиталей в гибридизации sp3.
  • Итак, три орбитали смешаны, и в результате получаются три гибридные орбитали, которые называются sp2 — гибридными орбиталями.

Гибридизация - Справочник студента

Получающиеся 3 sp2 — орбитали затем располагаются в тригональной плоской геометрии (120°).

Важным отличием здесь по сравнению с гибридизацией sp3 является неучтенная (негибридизированная) p — орбиталь, которая не участвовала в гибридизации. Эта орбиталь расположена под углом 90° к плоскости тригонального расположения трех орбиталей sp2:

Гибридизация - Справочник студента

  • Гибридизация углерода в этилене — C2H4
  • Два sp2 — гибридизированных атома углерода могут образовывать сигма — связь, перекрывая одну из трех sp2 — орбиталей и связываясь с двумя атомами водорода каждый, и два атома водорода образуют сигма — связь с каждым углеродом, перекрывая их s — орбитали с двумя другими sp2 — орбиталями.
  • Это создает три связи для каждого углерода и одну орбиталь слева.
  • Помните, стандартная валентность углерода равна четырем, и ей положено иметь четыре связи.

Эта четвертая связь образована параллельным перекрытием двух 2p — орбиталей на каждом атоме углерода. Этот тип связи путем параллельного перекрытия орбиталей называется π-связью.

Итак, два атома углерода в этилене, который является первым членом семейства алкенов, имеют двойную связь.

  • В каждой двойной связи есть одна сигма и одна π-связь.
  1. Вот некоторые ключевые параметры гибридизации sp2 и двойных связей, которые вам необходимо знать:
  2. * Все атомы на двойной связи находятся в одной плоскости;
  3. * Угол между атомами составляет 120°;
  4. * Угол между плоскостью и p — орбиталями составляет 90°.
  5. Гибридизация sp
  6. При sp — гибридизации s — орбиталь углерода в возбужденном состоянии смешивается только с одной из трех 2p — орбиталей.
  7. Это называется sp — гибридизацией, потому что две орбитали (одна s и одна p) смешаны:
  8. Получающиеся две sp — гибридные орбитали затем располагаются в линейной геометрии (180°), а две негибридизованные 2p — орбитали располагаются под углом 90°:

Давайте посмотрим, как это происходит в ацетилене — C2H2. Два атома углерода образуют сигма — связь, перекрывая sp — орбитали.

  • Один водород связывается с каждым атомом углерода, перекрывая его орбиталь с другой орбиталью.
  • Две p — орбитали каждого углерода перекрываются, образуя две π-связи.
  • Основные параметры sp гибридизации и тройной связи:
  • * Все атомы имеют линейную структуру;
  • * Угол между атомами составляет 180°;
  • * В тройной связи есть одна σ (сигма) и две π (пи) связи.
  • Гибридизация других элементов
  • В заключение, все, что мы обсуждали выше, относится не только к углероду.
  • Теория гибридизации работает с тем же принципом для всех других важных элементов в органической химии, таких как кислород, азот, галогены и многие другие.

pangenes.ru © 2020

Источник: https://pangenes.ru/post/gibridizaciya-elektronnyh-orbitaley-sp3-sp2-i-sp.html

Методическаяч разработка для самостоятельной работы по теме "Типы гибридизации"

  • ГОСУДАРСТВЕННОЕ АВТОНОМНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ
  • СРЕДНЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ НОВОСИБИРСКОЙ ОБЛАСТИ
  • «КУПИНСКИЙ МЕДИЦИНСКИЙ ТЕХНИКУМ»
  • МЕТОДИЧЕСКОЕ ПОСОБИЕ
  • «Типы гибридизации атома углерода»
  • для самостоятельной работы студентов
  • по дисциплине Химия
  • Раздел: Органическая химия
  • Тема: Предмет органической химии.
  • Теория строения органических соединений

Специальность: 34.02.01 «Сестринское дело» 1 курс

  1. Купино
  2. 2015 учебный год
  3. Рассмотрена на заседании
  4. предметно — цикловой методической комиссии по
  5. общеобразовательным дисциплинам, общему гуманитарному и
  6. социально – экономическому, математическому
  7. и естественнонаучному циклу
  8. Протокол от 2015 г.
  9. Председатель ______________ /__________________/
  10. Автор — составитель: преподаватель химии высшей категории
  11. Веде Ирина Викторовна
  12. Пояснительная записка к методическому пособию
  13. Методическое пособие предназначено для углубленного изучения темы «Типы гибридизации атома углерода».
  14. Практика показывает, что многие обучающиеся затрудняются при определении типов гибридизации атомов углерода и видов химической связи при изучении органических соединений.

Цель пособия – помочь обучающимся научиться определять типы гибридизации атомов углерода и виды химической связи в органических соединениях.

     Данное пособие рекомендовано для студентов 1 курса специальности 34.02.01 Сестринское дело.

Пособие содержит теоретический материал по теме, таблицы для систематизации знаний, упражнения для самостоятельной работы и развернутые ответы по каждому из заданий.

  •       Пособие направлено на формирование навыков самостоятельной работы с учебным материалом, осуществления поиска и использования информации, формирование и развитие творческого потенциала, повышение интереса к дисциплине.
  • Я всегда готов учиться,
  • но мне не всегда нравится,
  • когда меня учат
  • У. Черчилль
  • Типы гибридизации атома углерода

Электронное строение атома углерода в основном состоянии 1s22s22р2, на р-орбиталях 2-го уровня находятся два неспаренных элекетрона. Это позволяет атому углерода образовать по обменному механизму только две ковалентные связи. Однако во всех органических соединениях углерод образует четыре ковалентные связи, что становится возможным в результате гибридизации атомных орбиталей.

Гибридизация — это взаимодействие атомных орбиталей с близкими значениями энергии, сопровождающееся образованием новых 'гибридных' орбиталей.

Гибридизация — процесс, требующий затрат энергии, но эти затраты с избытком компенсируются за счет энергии, выделяющейся при образовании большего числа ковалентных связей. образующиеся 'гибридные' орбитали имеют форму ассимметричной гантели и резко отличаются от исходных орбиталей атома углерода.

Для атома углерода возможно три типа гибридизации: 3-гибридизация — взаимодействующие орбитали показаны синими стрелками:

Гибридизация - Справочник студента

2-гибридизация:

Гибридизация - Справочник студента

sр-гибридизация:

Гибридизация - Справочник студента

Гибридные орбитали атома углерода способны участвовать в образовании только -связей, незатронутые гибридизацией р-орбитали образуют только -связи. Именно этой особенностью определяется пространственное строение молекул органических веществ.

Гибридизацияатомных орбиталей углерода

Ковалентная химическая связь образуется при помощи общих связывающих электронных пар по типу:

Гибридизация - Справочник студента

Образовывать химическую связь, т.е. создавать общую электронную пару с «чужим» электроном от другого атома, могут только неспаренные электроны. Неспаренные электроны при записи электронных формул находятся по одному в клетке-орбитали.

Атомная орбиталь – это функция, которая описывает плотность электронного облака в каждой точке пространства вокруг ядра атома. Электронное облако – это область пространства, в которой с высокой вероятностью может быть обнаружен электрон.

Для согласования электронного строения атома углерода и валентности этого элемента пользуются представлениями о возбуждении атома углерода. В нормальном (невозбужденном) состоянии атом углерода имеет два неспаренных 2р2-электрона.

Читайте также:  Когнитивная психология - справочник студента

В возбужденном состоянии (при поглощении энергии) один из 2s2-электронов может переходить на свободную р-орбиталь. Тогда в атоме углерода появляется четыре неспаренных электрона:

Гибридизация - Справочник студента

Напомним, что в электронной формуле атома (например, для углерода 6С – 1s22s22p2) большие цифры перед буквами – 1, 2 – обозначают номер энергетического уровня. Буквы s и р указывают форму электронного облака (орбитали), а цифры справа над буквами говорят о числе электронов на данной орбитали. Все s-орбитали сферические:

Гибридизация - Справочник студента

На втором энергетическом уровне кроме 2s-орбитали имеются три 2р-орбитали. Эти 2р-орбитали имеют эллипсоидную форму, похожую на гантели, и ориентированы в пространстве под углом 90° друг к другу. 2р-Орбитали обозначают 2рх, 2рy и 2рz в соответствии с осями, вдоль которых эти орбитали расположены.

Гибридизация - Справочник студента

Форма и ориентацияр-электронных орбиталей

При образовании химических связей электронные орбитали приобретают одинаковую форму. Так, в предельных углеводородах смешиваются одна s-орбиталь и три р-орбитали атома углерода с образованием четырех одинаковых (гибридных) 3-орбиталей:

Гибридизация - Справочник студента

Это – 3-гибридизация.Гибридизация – выравнивание (смешивание) атомных орбиталей (s и р) с образованием новых атомных орбиталей, называемых гибридными орбиталями.

Гибридизация - Справочник студента

Четыре sp3-гибридные орбиталиатома углерода

Гибридные орбитали имеют асимметричную форму, вытянутую в сторону присоединяемого атома. Электронные облака взаимно отталкиваются и располагаются в пространстве максимально далеко друг от друга.

При этом оси четырех 3-гибридных орбиталей оказываются направленными к вершинам тетраэдра (правильной треугольной пирамиды).

Соответственно углы между этими орбиталями – тетраэдрические, равные 109°28'.

Вершины электронных орбиталей могут перекрываться с орбиталями других атомов. Если электронные облака перекрываются по линии, соединяющий центры атомов, то такую ковалентную связь называют сигма()-связью.

Например, в молекуле этана С2Н6 химическая связь образуется между двумя атомами углерода перекрыванием двух гибридных орбиталей. Это -связь.

Кроме того, каждый из атомов углерода своими тремя 3-орбиталями перекрывается с s-орбиталями трех атомов водорода, образуя три -связи.

Гибридизация - Справочник студента

Схема перекрывания электронных облаковв молекуле этана

Всего для атома углерода возможны три валентных состояния с различным типом гибридизации. Кроме 3-гибридизации существует 2- и -гибридизация.2-Гибридизация – смешивание одной s— и двух р-орбиталей. В результате образуются три гибридные 2-орбитали.

Эти 2-орбитали расположены в одной плоскости (с осями ху) и направлены к вершинам треугольника с углом между орбиталями 120°. Негибридизованнаяр-орбиталь перпендикулярна к плоскости трех гибридных 2-орбиталей (ориентирована вдоль оси z).

Верхняя половина р-орбитали находится над плоскостью, нижняя половина – под плоскостью.Тип 2-гибридизации углерода бывает у соединений с двойной связью: С=С, С=О, С=N. Причем только одна из связей между двумя атомами (например, С=С) может быть -связью. (Другие связывающие орбитали атома направлены в противоположные стороны.

) Вторая связь образуется в результате перекрывания негибридных р-орбиталей по обе стороны от линии, соединяющей ядра атомов.

Орбитали (три sp2 и одна р)атома углерода в sp2-гибридизации

Ковалентная связь, образующаяся путем бокового перекрывания р-орбиталей соседних углеродных атомов, называется пи()-связью.

Образование-связи

Из-за меньшего перекрывании орбиталей -связь менее прочная, чем -связь.Гибридизация – это смешивание (выравнивание по форме и энергии) одной s- и однойр-орбиталей с образованием двух гибридных -орбиталей.

 -Орбитали расположены на одной линии (под углом 180°) и направлены в противоположные стороны от ядра атома углерода. Двер-орбитали остаются негибридизованными. Они размещены взаимно перпендикулярнонаправлениям -связей.

На рисунке -орбитали показаны вдоль оси y, а негибридизованные двер-орбитали– вдоль осей х и z.

Атомные орбитали (две sp и две р)углерода в состоянии sp-гибридизации

Тройная углерод-углеродная связь СС состоит из -связи, возникающей при перекрыванииsp-гибридных орбиталей, и двух -связей.Взаимосвязь таких параметров атома углерода, как число присоединенных групп, тип гибридизации и типы образуемых химических связей, показана в таблице 4.

Ковалентные связи углерода

  1. Число групп,связанных
  2. с углеродом
  3. Типгибридизации
  4. Типыучаствующих
  5. химических связей
  6. Примеры формул соединений
  7. 4
  8. sp3
  9. Четыре — связи
  10. 3
  11. sp2
  12. Три  — связи иодна — связь
  13. 2
  14. sp
  15. Две  — связии две -связи
  16. H–CC–H

Упражнения.

1. Какие электроны атомов (например, углерода или азота) называют неспаренными?

2. Что означает понятие «общие электронные пары» в соединениях с ковалентной связью (например, СН4 или Н2S)?

3. Какие электронные состояния атомов (например, С или N) называют основными, а какие возбужденными?

4. Что означают цифры и буквы в электронной формуле атома (например, С или N)?

5. Что такое атомная орбиталь? Сколько орбиталей на втором энергетическом уровне атома Си чем они различаются?

6. В чем отличие гибридных орбиталей от исходных орбиталей, из которых они образовались?

7. Какие типы гибридизации известны для атома углерода и в чем они заключаются?

8. Нарисуйте картинку пространственного расположения орбиталей для одного из электронных состояний атома углерода.

9. Какие химические связи называют  и какие ? Укажите  и связи в соединениях:

10. Для атомов углерода приведенных ниже соединений укажите: а) тип гибридизации; б) типы его химических связей; в) валентные углы.

Ответы на упражнения

1. Электроны, которые находятся по одному на орбитали, называют неспаренными электронами. Например, в электронографической формуле возбужденного атома углерода – четыре неспаренных электрона, а у атома азота – три:

2. Два электрона, участвующие в образовании одной химической связи, называют общей электронной парой. Обычно до образования химической связи один из электронов этой пары принадлежал одному атому, а другой электрон – другому атому:

3. Электронное состояние атома, в котором соблюдается порядок заполнения электронных орбиталей: 1s2, 2s2, 2p2, 3s2, 3p2, 4s2, 3d2, 4p2 и т.д., называют основным состоянием.

Ввозбужденном состоянии один из валентных электронов атома занимает свободную орбиталь с более высокой энергией, такой переход сопровождается разъединением спаренных электронов.

Схематически это записывают так:

  • Тогда как в основном состоянии было только два валентных неспаренных электрона, то в возбужденном состоянии таких электронов становится четыре.

5. Атомная орбиталь – это функция, которая описывает плотность электронного облака в каждой точке пространства вокруг ядра данного атома. На втором энергетическом уровне атома углерода четыре орбитали – 2s, 2рx, 2рy, 2рz. Эти орбитали различаются:а) формой электронного облака (s – шар, р – гантель);

б) р-орбитали имеют разную ориентацию в пространстве – вдоль взаимно перпендикулярных осей x, y и z, их обозначают рx, рy, рz.

6. Гибридные орбитали отличаются от исходных (негибридных) орбиталей формой и энергией. Например, s-орбиталь – форма сферы, р – симметричная восьмерка, sp-гибридная орбиталь – асимметричная восьмерка.Различия по энергии: E(s)

Источник: https://infourok.ru/metodicheskayach-razrabotka-dlya-samostoyatelnoy-raboti-po-teme-tipi-gibridizacii-428980.html

Гибридизация орбиталей и структура комплексов

Применяя обычный алгоритм предсказания типа гибридизации атомных орбиталей в рамках метода валентных связей, можно определить геометрию комплексов разного состава.

Для этого прежде всего необходимо написать электронную формулу валентного уровня и построить схему распределения электронов по квантовым ячейкам.

Например, для нейтрального атома никеля: [Ar] 3d8 4s2 4p

Гибридизация - Справочник студента

Переход 4s-электронов на 3d-подуровень превращает парамагнитный атом Ni0 в диамагнитную частицу Ni*: [Ar] 3d10 4s0 4p0 Гибридизация - Справочник студента

Полученные вакантные орбитали подвергаются гибридизации, образуя тетраэдрическую конфигурацию. Так построен тетраэдрический диамагнитный комплекс тетракарбонилникель [Ni(CO)4] (КЧ = 4), который характеризуется значительной устойчивостью.

  • Если комплексообразователем служит никель(II) с электронной конфигурацией [Ar]3d84s0 4p0, то надобность в перемещении электронов с 4s-подуровня перед гибридизацией отпадает, так как для реализации координационного числа 4 имеется достаточное число вакантных орбиталей: Гибридизация - Справочник студента
  • Такое строение имеет неустойчивый парамагнитный комплекс тетрабромоникколат(II)-ион [NiBr4]2-. Однако при объединении двух электронов 3d-подуровня в пару и превращении одной из квантовых ячеек этого подуровня в вакантную меняется и тип гибридизации, и характеристика получаемого комплекса: Гибридизация - Справочник студента
  • Тип гибридизации dsp2 и плоскоквадратная форма комплекса реализуются при образовании устойчивого диамагнитного комплекса тетрацианоникколат(II)-иона [Ni(CN)4]2- (КЧ = 4):
  • Если синтез цианидного комплекса вести в условиях избытка лиганда, можно реализовать координационное число 5 sp3 d(х2-у2):
  • Гибридизация - Справочник студента Устойчивый диамагнитный комплекс пентацианоникколат(II)-ион [Ni(CN)5]3- имеет форму квадратной пирамиды: Гибридизация - Справочник студента
  • Октаэдрический комплекс никеля(II) [Ni(H2O)6]2+, хотя и парамагнитен, но достаточно устойчив. Его образование обусловлено sp3d2-гибридизацией атомных орбиталей никеля: Гибридизация - Справочник студента

Если в гибридизации участвуют атомные орбитали внешнего d-подуровня, комплекс, как правило, в значительной степени парамагнитен и называется внешнеорбитальным или высокоспиновым. Строение таких комплексов может отвечать типу гибридизации nsp3d2. Например: [СоF6]3- (4sp3d2).

Такие комплексы, при образовании которых имеет место гибридизация с участием атомных орбиталей предвнешнего d-подуровня, называются внутриорбитальными или низкоспиновыми и, как правило диамагнитны или слабо парамагнитны (все или почти все электроны комплексообразователя спарены, а тип гибридизации, например, 3d24sp3 или 3d4sp2.

Так, при рассмотрении комплексов железа(II) обнаруживаются и внешнеорбитальные, и внутриорбитальные комплексы:

В парамагнитном, высокоспиновом, внешнеорбитальном гексафтороферрат(II)-ионе [FeF6]-4 тип гибридизации 4sp3d2. В диамагнитном, низкоспиновом, внутриорбитальные гексацианоферрат(II)-ионе [Fe(CN)6]-4 — 3d24sp3.

Сама по себе теория валентных связей не дает однозначного ответа на вопрос, какой вид комплекса образуется в каждом конкретном случае, так как этот метод не учитывает влияния природы лиганда. Чаще в конкретном случае зная состав можно предположить несколько типов гибридизации и пространственного строения комплексной частицы.

Поэтому метод валентных связей должен обязательно дополняться данными о магнитных свойствах комплекса либо сведениями о влиянии лиганда на характер образующегося комплекса.

Так, для вышеупомянутых комплексов [NiBr4]2-, [Ni(CO)4] и [Ni(CN)4]2- выбор dsp2 и sp3 типами гибридизации можно сделать на основании данных об их магнитных свойствах.

А для диамагнитного комплекса [Ni(CN)5]3- возможны два типа гибридизации и пространственного строения: sp3 d(х2-у2) (квадратная пирамида) и sp3d(z2) (триганальная бипирамида). Выбор между двумя вариантами можно сделать в результате изучения пространственного строения комплекса методом рентено-структурного анализа.

Метод рентгено-структурного анализа основан на изучении диффракции рентгеновского излучения на атомах кристаллов веществ позволяет определить пространственное расположение атомов в кристалле.

Источник: https://megaobuchalka.ru/11/60493.html

3.2. Типы связей в молекулах органических веществ. Гибридизация атомных орбиталей углерода. Радикал. Функциональная группа

Большинство органических соединений имеют молекулярное строение.

Атомы в веществах с молекулярным типом строения всегда образуют только ковалентные связи друг с другом, что наблюдается и в случае органических соединений.

Напомним, что ковалентным называется такой вид связи между атомами, который реализуется за счет того, что атомы обобществляют часть своих внешних электронов с целью приобретения электронной конфигурации благородного газа.

По количеству обобществлённых электронных пар ковалентные связи в органических веществах можно разделить на одинарные, двойные и тройные. Обозначаются данные типы связей в графической формуле соответственно одной, двумя или тремя чертами:

Кратность связи приводит к уменьшении ее длины, так одинарная С-С связь имеет длину 0,154 нм, двойная С=С связь – 0,134 нм, тройная С≡С связь – 0,120 нм.

Типы связей по способу перекрывания орбиталей

Как известно, орбитали могут иметь различную форму, так, например, s-орбитали имеют сферическую, а p-гантелеобразную форму. По этой причине связи также могут отличаться по способу перекрывания электронных орбиталей:

• ϭ-связи – образуются при перекрывании орбиталей таким образом, что область их перекрывания пересекается линией, соединяющей ядра. Примеры ϭ-связей:

• π-связи – образуются при перекрывании орбиталей, в двух областях – над и под линией соединяющей ядра атомов. Примеры π-связей:

Как узнать, когда в молекуле есть π- и ϭ-связи?

При ковалентном типе связи ϭ-связь между любыми двумя атомами есть всегда, а π-связь имеет только в случае кратных (двойных, тройных) связей. При этом:

  • Одинарная связь – всегда является ϭ-связью
  • Двойная связь всегда состоит из одной ϭ- и одной π-связи
  • Тройная связь всегда образована одной ϭ- и двумя π-связями.

Укажем данные типы связей в молекуле пропиновой кислоты:

Гибридизация орбиталей атома углерода

Гибридизацией орбиталей называют процесс, при котором орбитали, изначально имеющие разные формы и энергии смешиваются, образуя взамен такое же количество гибридных орбиталей, равных по форме и энергии.

Так, например, при смешении одной s- и трех p-орбиталей образуются четыре sp3-гибридных орбитали:

Гибридизация - Справочник студента

В случае атомов углерода в гибридизации всегда принимает участие s-орбиталь, а количество p-орбиталей, которые могут принимать участие в гибридизации варьируется от одной до трех p-орбиталей.

Как определить тип гибридизации атома углерода в органической молекуле?

В зависимости от того, со скольким числом других атомов связан какой-либо атом углерода, он находится либо в состоянии sp3, либо в состоянии sp2, либо в состоянии sp-гибридизации:

Количество атомов, с которыми связан атом углерода Тип гибридизации атома углерода Примеры веществ
4 атома sp3  CH4 – метан
3 атома sp2  H2C=CH2 – этилен
2 атома sp  HC≡CH — ацетилен

Потренируемся определять тип гибридизации атомов углерода на примере следующей органической молекулы:

• Первый атом углерода связан с двумя другими атомами (1H и 1C), значит он находится в состоянии sp-гибридизации.

  • Второй атом углерода связан с двумя атомами – sp-гибридизация
  • Третий атом углерода связан с четырьмя другими атомами (два С и два Н) – sp3-гибридизация
  • Четвертый атом углерода связан с тремя другими атомами (2О и 1С) – sp2-гибридизация.

Радикал. Функциональная группа

Под термином радикал, чаще всего подразумевают углеводородный радикал, являющийся остатком молекулы какого-либо углеводорода без одного атома водорода.

Название углеводородного радикала формируется, исходя из названия соответствующего ему углеводорода заменой суффикса –ан на суффикс –ил.

Формула углеводорода Название углеводорода Формула радикала Название радикала
CH4 метан -CH3 метил
C2H6 этан -С2Н5 этил
C3H8 пропан -С3Н7 пропил
СnН2n+2 …ан -СnН2n+1 … ил

Функциональная группа — структурный фрагмент органической молекулы (некоторая группа атомов), который отвечает за её конкретные химические свойства.

В зависимости того, какая из функциональных групп в молекуле вещества является старшей, соединение относят к тому или иному классу.

Гибридизация - Справочник студента

  • R – обозначение углеводородного заместителя (радикала).
  • Радикалы могут содержать кратные связи, которые тоже можно рассматривать как функциональные группы, поскольку кратные связи вносят вклад в химические свойства вещества.
  • Если в молекуле органического вещества содержится две или более функциональных группы, такие соединения называют полифункциональными.
Читайте также:  Физиологические концепции темперамента - справочник студента

Источник: https://scienceforyou.ru/teorija-dlja-podgotovki-k-egje/tipy-svjazej-v-soedinenijah-gibridizacija

Типы гибридизации АО. Полярность молекул. Геометрическая структура молекул

 Задача 261.Какие типы гибридизации АО углерода соответствуют образованию молекул СН4, С2Н6, С2Н4, С2Н2? Решение:а) В молекулах СН4 и С2Н6 валентный электронный слой атома углерода содержит четыре электронных пары:

Гибридизация - Справочник студента

Поэтому электронные облака атома углерода в молекулах СН4, С2Н6 будут максимально удалены друг от друга при sp3-гибридизации, когда их оси направлены к вершинам тетраэдра.

При этом в молекуле СН4 все вершины тетраэдра будут заняты атомами водорода, так что молекула СН4 имеет тетраэдрическую конфигурацию с атомом углерода в центре тетраэдра.

В молекуле С2Н6 атомы водорода занимают три вершины тетраэдра, а к четвёртой вершине направлено общее электронное облако другого атома углерода, т.е. два атома углерода соединены друг с другом. Это можно представить схемами:

Гибридизация - Справочник студента

б) В молекуле С2Н4 валентный электронный слой атома углерода, как и в молекулах СН4, С2Н6. содержит четыре электронные пары:

При образовании  С2Н4 три ковалентные связи образованы по обычному механизму, т.е. являются — связями, и одна — — связь. При образовании молекулы С2Н4 каждый атом углерода с двумя атомами водорода — связями и друг с другом двумя связями, одной — и одной — связями. Гибридные облака, соответствующие данному типу гибридизации, располагаются в атоме углерода так, чтобы взаимодействие между электронами было минимальным, т.е. как можно дальше друг от друга. Данное расположение атомов углерода (две двойные связи между атомами углерода) характерно для sp2-гибридизации АО углерода. При sp2-гибридизации электронные облака в атомах углерода ориентированы в направлениях, лежащих в одной плоскости и составляющих друг с другом углы в 1200, т.е. в направлениях к вершинам правильного треугольника. В молекуле этилена в образовании  — связей участвуют три sp2-гибридные орбитали каждого атома углерода, две между двумя атомами водорода и одна со вторым атомом углерода, а — связь образуется за счёт р-электронных облаков каждого атома углерода. Структурная формула молекулы С2Н4 будет иметь вид:

  • в) В молекуле С2Н2 валентный электронный слой атома углерода содержит четыре пары электронов:
  • Структурная формула С2N2 имеет вид:

Каждый атом углерода соединён одной электронной парой с атомом водорода и тремя электронными парами с другим атомом углерода. Таким образом, в молекуле ацетилена атомы углерода соединены друг с другом одной -связью и двум -связями. С водородом каждый атом углерода соединён  -связью.

В образовании — связей участвуют две sp-гибридные АО, которые расположены друг относительно друга так, что взаимодействие между ними минимальное, т.е. как можно дальше друг от друга. Поэтому при sp-гибридизации электронные облака между атомами углерода ориентированы в противоположных направлениях друг относительно друга, т.е.

угол между связями С—С составляет 1800. Поэтому молекула С2Н2 имеет линейное строение:

Задача 262. Указать тип гибридизации АО кремния в молекулах SiH4 и SiF4. Полярны ли эти молекулы?Решение:В молекулах SiH4 и SiF4 валентный электронный слой содержит четыре пары электронов:

  1. Поэтому в обоих случаях электронные облака атома кремния будут максимально удалены друг от друга при sp3-гибридизации, когда их оси направлены к вершинам тетраэдра. При этом в молекуле SiH4 все вершины тетраэдра заняты атомами водорода, а в молекуле SiF4 – атомами фтора, так что эти молекулы имеют тетраэдрическую конфигурацию с атомом кремния в центре тетраэдра:

В тетраэдрических молекулах SiH4 и SiF4 дипольные моменты связей Si—H и Si—F взаимно компенсируют друг друга, так что суммарные дипольные моменты обоих молекул будут равны нулю. Эти молекулы неполярны, несмотря на полярность связей Si—H и Si—F.

Задача 263. В молекулах SО2 и SО3 атом серы находится в состоянии sp2-гибридизации. Полярны ли эти молекулы? Какова их пространственная структура?Решение:При sp2-гибридизации гибридные облака располагаются в атоме серы в направлениях, лежащих в одной плоскости и составляющих друг с другом углы в 1200, т.е. направленных к вершинам правильного треугольника.

а) В молекуле SО2 две sp2-гибридные АО образуют связь с двумя атомами кислорода, третья sp2-гибридная орбиталь будет занята свободной электронной парой.

Эта электронная пара будет смещать электронную плоскость и молекула SО2 примет форму неправильного треугольника, т.е. угол OSO не будет равен 1200.

Поэтому молекула SО2 будет иметь угловую форму при  sp2-гибридизации орбиталей атома структуру:

В молекуле SО2 взаимной компенсации дипольных моментов связей S—O не происходит; дипольный момент такой молекулы будет иметь значение больше нуля, т.е. молекула полярна. 

  • б) В угловой молекуле SО3 все три sp2-гибридные АО образуют связь с тремя атомами кислорода. Молекула SО3 будет иметь форму плоского треугольника с sp2-гибридизацией атома серы:
  • В треугольной молекуле SО3 дипольные моменты связей S—O взаимно компенсируют друг друга, так что суммарный дипольный момент будет равен нулю, молекула полярна.

Задача 264. При взаимодействии SiF4 с HF образуется сильная кислота Н2SiF6, диссоциирующая на ионы Н+  и SiF62-.

Может ли подобным образом протекать реакция между СF4 и НF? Указать тип гибридизации АО кремния в ионе  SiF62-.

Решение:а) При возбуждении атом кремния переходит из состояния 1s22s22p63s23p3 в состояние 1s22s22p63s13p43d0, а электронное строение валентных орбиталей соответствует схеме:

Четыре неспаренных электрона возбуждённого атома кремния могут участвовать в образовании четырёх ковалентных связей по обычному механизму с атомами фтора (1s22s22p5), имеющими по одному неспаренному электрону с образованием молекулы SiF4. 

При взаимодействии SiF4 с HF образуется кислота Н2SiF6. Это возможно, потому что в молекуле SiF4 имеются свободные 3d-орбитали, а в ионе F- (1s22s22p6) свободные пары электронов.

Связь осуществляется по донорно-акцепторному механизму за счёт пары электронов каждого из двух ионов F- (HF ↔ H+ + F-) и свободных 3d-орбиталей молекулы SiF4.

При этом образуется ион SiF62-, который с ионами H+  образует молекулу кислоты Н2SiF6.

  1. б) Углерод (1s22s22p2) может образовать, подобно кремнию, соединение СF4, ног при этом валентные возможности атома углерода будут исчерпаны (нет неспаренных электронов, свободных пар электронов и свободных валентных орбиталей на валентном уровне). Схема строения валентных орбиталей возбуждённого атома углерода имеет вид:
  2. При образовании СF4 все валентные орбитали углерода заняты, поэтому ион   образоваться не может.
  3. В молекуле SiF4 валентный электронный слой атома кремния содержит четыре пары электронов:  

Это же наблюдается и для молекулы СF4. поэтому в обоих случаях электронные облака атомов  кремния и углерода будут максимально удалены друг от друга при sp3-гибридизации. Когда их оси будут направлены к вершинам тетраэдра:

Источник: http://buzani.ru/zadachi/khimiya-shimanovich/1123-tipy-gibridizatsii-atomnykh-orbitalej-zadachi-261-264

Гибридизация орбиталей

Наибольшее количество соединений в органической химии обладает молекулярным строением. Атомы с данным типом строения составляют исключительно ковалентные связи.

Типы ковалентных связей

Ковалентной называется тип связи, который возникает между атомами за счет обобществления ими части своих внешних электронов.

Ковалентные связи в соответствии с числом обобществленных электронных пар делят на:

  • одинарные,
  • двойные,
  • тройные.

Орбитали могут быть двух форм:

  • $s$ — орбитали (форма сферическая);
  • $p$ — орбитали (форма гантели).

Связи способны отличаться в зависимости от типа перекрытия орбиталей.

  • Если при перекрывании орбиталей область их перекрытия пересекает линия, соединяющая ядра, то данные связи называют $sigma$ — связями.
  • Если перекрывание орбиталей образуются две области, над и под линией, которая соединяет ядра атомов, то такие связи называют $pi$ связями.

Если имеют дело с ковалентными связями, то всегда присутствует $sigma$ — связь. Она возникает между парой атомов. $pi$ — связь появляется только в двойных и тройных связях. При этом двойная связь всегда $sigma$ — связь и $pi$ — связь. Тройная связь – это одна $sigma$ — связь и две $pi$ — связи.

Гибридизация - Справочник студента

Ничего непонятно?

Попробуй обратиться за помощью к преподавателям

Получается, что в органических соединениях $sigma$ — связь встречается наиболее часто.

Строгий квантово-механический расчет валентных связей не представляется возможным, поскольку уравнение Шредингера на сегодняшний день не получило точного решения для какой-либо сложной молекулы. Некоторые попытки приближенного решения этого уравнения приводят к неплохим и понятным результатам.

Для характеристики химической связи при помощи уравнения Шредингера сделаем следующие допущения:

  • положим, что электрон в химической связи (в самом простом случае между парой атомов) в молекуле характеризуется молекулярной волновой функцией электрона (молекулярной орбиталью). Данные молекулярные орбитали аналогичны атомным орбиталям электрона, но относятся к нескольким атомам одновременно. Атомные орбитали описывают положение электрона в силовом поле ядра атома. Молекулярные орбитали характеризуют нахождение электрона в силовом поле двух и более ядер.
  • Молекулярная орбиталь выражается при помощи функции от атомной орбитали. Для вычисления молекулярной орбитали используются несколько приближений. Например, применяют принцип линейной комбинации атомных орбиталей. Для молекулы, состоящей из двух атомов, имеем:

$Psi=C_1psi_1+C_2psi_2 (1),$

где $psi_1$ и $psi_2$ — атомные орбитали; $C_1$ и $C_2$ — коэффициенты, являющиеся собственными векторами, которые определяют долю каждой атомной орбитали в молекулярной орбитали.

Первоначально коэффициенты $C_1$ и $C_2$ являются неизвестными. Выражение (1) подставляют в уравнение Шредингера, решают его, применяя принцип минимизации энергии.

Для молекулы из двух атомов получают пару молекулярных орбиталей с разными энергиями (большей и меньшей в сравнении с исходным состоянием).

Гипотеза гибридизации

Замечание 1

Гибридизация орбиталей – это гипотетический процесс, в нем орбитали, которые первоначально обладали различными формами и энергиями соединяются.

Гипотеза о гибридизации считает, что из нескольких атомных орбиталей с различными энергиями и различной симметрией образуется такое же количество гибридных орбиталей с одинаковой энергией и одинаковой симметрией.

Гибридизация считается возможной только при образовании химических связей. Гибридизируются, в основном, атомные орбитали, имеющие частичное заполнение (имеющие по одному электрону). Так, если, например, рассматривается атом углерода, то гибридизации атомных орбиталей предшествует возбуждение.

Так, в процессе взаимодействия одной $s$- и трех $p$ — орбиталей возникает четыре $sp^3$ — равные по энергии и форме гибридные орбитали. Происходит $sp^3$ — гибридизация. Оси симметрии гибридных орбиталей составляют между собой угол, равный $109^028’$, это так называемый тетраэдрический угол.

Имеется возможность реализовать два других типа гибридизации. В этих взаимодействиях не принимают участие одна или две $p$ — орбитали. Так, возможна:

  • $sp^2$ — гибридизация, в результате нее возникают тройка $sp^2$ — гибридные орбиталей и остается одна негибридизированная орбиталь $p$. Оси симметрии $sp^2$ — гибридных орбиталей размещены в одной плоскости и составляют угол между собой, равный $122^0$ (тригональный угол). При этом ось $p$ — орбитали направлена нормально к плоскости трех осей $sp^2$ — гибридных орбиталей.
  • $sp$ — гибридизация. При этой гибридизации возникают две равноправные $sp$ — гибридные орбитали и остается пара взаимно нормальных негибридизированных $p$ — орбиталей. Оси симметрии $sp$ — гибридных орбиталей лежат на одной прямой (диагональный угол $180^0$).

Представление об $sp$ и $sp^2$ — гибридизации применяют для пояснения и изображения образования двойных и тройных связей.

Гипотезу о гибридизации с успехом используют для нескольких атомов, например:

  • $N$,
  • $O$,
  • $Si$.
  • $S$,
  • $P$ и др.

Замечание 2

Представление о гибридизации атомных орбиталей при образовании химических связей — это только прием для реализации наглядности построения молекулярных орбиталей $sigma$ и $pi$ типа.

Теорию гибридизации предложил Л. Полинг. Данная теория стала центральной в методе валентных связей.

  • Гибридизация – это не реальный процесс в физике, а модель, при помощи которой объясняют структуру молекулы, причину изменения вида атомных орбиталей при создании ковалентных химических связей.
  • Данную гипотезу первоначально использовали для рассмотрения простых молекул, несколько позднее ее применение расширили, усложнив молекулы.
  • Заметим, что существуют другие, более сложные квантово-механические приемы с помощью которых строят молекулярные орбиталь из негибридизированных атомных орбиталей, при этом получают такие же результаты.

Теория гибридизации легла в основу теории отталкивания электронных пар Гиллеси – Найхолма. В соответствии с которой, каждому типу гибридизации отвечает своя ориентация в пространстве гибридных орбиталей центрального атома.

Источник: https://spravochnick.ru/fizika/gibridizaciya_orbitaley/

Сайт преподавателя химии и биологии Коноваловой Лидии

  • Гибридизация — это смешивание валентных электронных облаков и образование качественно новых, равноценных гибридных валентных электронных облаков.
  • У атома углерода в возбужденном состоянии 4 валентных электрона
  • Они неравноценны: s-электрон сферической формы, р-электроны имеют форму восьмерки и направлены по осям х, у, z.
  • При образовании химических связей у атома углерода происходит гибридизация. В зависимости от вида гибридизации атомы углерода могут находиться в трех валентных состояниях:

I валентное состояние. Для него характерна sр3-гибридизация. В случае sp3- гибридизации образуется четыре гибридных облака, которые направлены из центра тетраэдра к его вершинам. Угол между осями гибридных электронных облаков оказывается равным 109°28». Так образуется метан и его гомологи — алканы с общей формулой

  1. CnH2n + 2.
  2. Гибридизация - Справочник студента
  3. Алканы в пространстве имеют зигзагообразное строение — это ряд тетраэдров, соединенных своими вершинами:

Анимация образования  sp3 гибридизации

II валентное состояние — sр2-гибридизация. Если происходит sр2-гибридизация, то образуется три гибридных валентных облака, которые лежат на плоскости под углом 120°.

Они образуют на плоскости три сигма-связи. Четвертая связь с соседним атомом углерода образуется в перпендикулярной плоскости двумя р-электронами, которые не участвовали в гибридизации. Так образуется этилен и его гомологи с общей формулой CnH2n.

Анимация образования sp2 гибридизации

III валентное состояние — sp-гибридизация. В случае sp-гибридизации образуются два гибридных облака, которые лежат на осевой линии, соединяющей ядра двух атомов под углом 180°.

Они образуют две сигма-связи по осевой линии — с водородом и углеродом. 2р-электрона, которые не участвовали в гибридизации, образуют с соседним атомом углерода две П-связи в двух взаимноперпендикулярных плоскостях.

Так образуется ацетилен и его гомологи с общей формулой CnH2n + 2.

Анимация образования sp гибридизации

Выводы к лекции смотри  здесь

Источник: https://lidijavk.ucoz.ru/load/studentam/lekcii/lekcija_quot_stroenie_atoma_ugleroda_gibridizacija/44-1-0-662

Ссылка на основную публикацию